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Stereoisomerie

Der Begriff Stereoisomerie ist als Unterbegriff der Isomerie innerhalb der Chemie zu verstehen. Als Isomerie ist das Auftreten von zwei oder mehr chemischen Verbindungen zu verstehen, die die gleiche Molekülmasse und Summenformel besitzen. Solche Verbindungen werden Isomere genannt.

Das Wort Isomerie entstand aus den altgriechischen Worten isos für gleich sowie meros für Teil oder Stück. Das Wort Stereo entstammt dem altgriechischern Stereón für Rauminhalt oder räumlich. In Bezug auf die Stereoisomerie findet hier jedoch die moderne Bedeutung von Stereo Anwendung, die Erzeugung von Raumklang durch zwei Lautsprecher mit unterschiedlicher Ausgabe von Tönen.

Bei der Stereoisomerie handelt es sich um Isomere mit gleicher Summenformel und Struktur, jedoch mit unterschiedlicher räumlicher Anordnung der Atome. Der Zusatz Stereo ergibt sich aus dem Umstand, dass sich die Verbindungen wie Bild und Spiegelbild verhalten oder wie ein Paar Handschuhe.

In die Stereoisomerie erfolgen weitere Unterteilungen und jeweils dazugehörigen Untergruppen der Isomere in:

A) Konfigurationsisomere

• Enantiomere (bsp.: Aminosäuren, Zucker)
• Diastereomere
  • Cis-trans-Isomere (bsp: Fumarsäure, Maleinsäure)
  • Epimere (bsp: Galaktose, Isoleucin, Alloisoleucin)
  • Anomere (bsp: Glucose)
  • Meso-Form
  • Endo-exo-Isomere

B) Konformationsisomere

Die Bedeutung der Stereoisomerie in der Pharmazie

Stereoisomerie besitzt in Arzneistoffen und damit in der Medizin eine große Bedeutung. Viele Arzneistoffe besitzen mindestens ein sogenanntes Stereozentrum. Die verschiedenen Enantiomere können unterschiedliche Eigenschaften besitzen, die pharmakodynamische oder pharmakokinetische Wirkungen aufweisen. Bezüglich der Pharmakodynamik ist dies abhängig davon, ob sich das Stereozentrum im Umfeld des Arzneistoffmoleküls befindet, das für die Wirkstoff-Rezeptor-Interaktion maßgeblich verantwortlich ist. Mitunter zeigt sich, dass nur eines der Enantiomere eine positive Wirkung besitzt. In solchen Fällen wird das Enantiomer mit der positiven Wirkung Eutomer genannt, das andere mit keiner oder sogar negativer Wirkung, Distomer.

Der Fall einer negativen Wirkung trat in den 1960er Jahren auf, als es zu zahlreichen Missbildungen von Neugeborenen kam, nachdem Frauen das Schlaf- und Beruhigungsmittel Contergan eingenommen hatten. Darin befand sich der Arzneistoff Thalidomid. Dieser Stoff enthielt ein Stereozentrum mit einem positiven R-Enantiomer für die sedierende Wirkung und einem negativen S-Enantiomer, das eine fruchtschädigende Wirkung besaß. Thalidomid wird heute unter strengen Auflagen wieder eingesetzt, beispielsweise zur Bekämpfung der Lepra.

Geschichte der Isomerie beziehungsweise Stereoisomerie

Im Jahr 1822 analysierten Justus Liebig und Joseph Louis Gay-Lussac gemeinsam den Stoff Silbercyanat. Ein Jahr später analysierte Jöns Jakob Berzelius das Silberfulminat. Der Vergleich der Analysen zeigte, das Silbercyanat (AgOCN) und Silberfulminat (AgONC) die gleichen prozentualen Zusammensetzungen besaßen. Berzelius war es, der aus diesem und anderen Analysevergleichen den Begriff der Isomerie prägte.

Quizfragen zum Thema Stereoisomerie

1. Welche der Molekülpaare sind Stereoisomere?

   

   Molekülpaar (a)

2. Worin besteht der Unterschied zwischen Identisch und Stereoisomer bei Molekülpaarungen

   Identische Molekülpaarungen besitzen exakt die gleichen Eigenschaften. Stereoisomere verhalten sich hingegen spiegelbildlich.

3. Was bedeutet Konfiguration in der Stereoisomerie?

   In der Konfiguration wird die echte räumliche Struktur der Enantiomere wiedergegeben, ohne Beachtung der Drehbarkeit um Einfachbindungen.

4. Was ist der einzige physikalische Unterschied zwischen Stereoisomeren?

   Linear polarisiertes Licht wird auf der Schwingungsebene von einem der Enantiomeren nach rechts, vom anderen im selben Winkel nach links gedreht.

5. Was ist eine racemische Verbindung?

   Racemische Verbindungen sind 1:1 Molekülverbindungen von Enantiomeren. Sie besitzen veränderte Eigenschaften gegenüber reinen Enantiomeren.

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